Город Орел был основан в 1566 г. как военный форпост на южной границе русского государства. После сожжения поляками и литовцами в 1606 году он был в полном запустении почти 30 лет. И в 1636 году последовал царский указ о восстановлении города «на старом орловском городище». С этого момента он начал вновь заселятся, продолжая жить полувоенной жизнью. В эти годы в Разрядный приказ многократно поступали сообщения о мерах предосторожности «по случаю татарских вестей» и, соответственно, о строительстве новых укреплений. Туда же «орляне и служилые люди» отправляли челобитные о построении в Орле новых церквей. Вместе с этим стали восстанавливаться и старые.

Одновременно с восстановлением и укреплением орловского острога, а именно в 1641—1646 годах, на месте нынешнего Богоявленского собора строится храм, значительно изменивший впоследствии свой облик. Наиболее подробные сведения о его построении приводит орловский историк Г. Пясецкий, ссылаясь надокумент XVII века: «Лета 7152(1644)… по челобитью орловского посадского Богоявленского попа Бориса, орловский губный староста Козьма Пеншин отмерил на Орле на посаде в Большом остроге…» участок земли «…под церковь во имя Богоявления Господа Бога и Спаса Нашего»,а также под кладбище, усадьбу и огороды причта (Г. Пясецкий. История Орловской епархии. Орел.: 1899, с. 253—254). И историк полагает, что это произошло уже после построения церкви и назначения её причта. Другой орловский историк считает, что Богоявленская церковь была построена иереем Борисом Козьминым «по обещанию, в память родителям.» (Из Орловской старины. Богоявленская церковь в Орле. Орловский вестник. 1890, № 67, 27 марта).

Документы лишь сообщяют: «орловский богоявленский поп Борис Козмин… на Орле в Большом остроге вновь Богоявленскую церковь… построил собою» (Каплинский И. Памятники русского зодчества. Орел.: 1970). Вскоре поп Борис строит рядом с Богоявленской церковью ещё одну — во имя святых Бориса и Глеба.
Со временем вокруг них возникает мужской Богоявленский монастырь, в котором Борис, постригшись в монашество с именем Боголеп, становится первым настоятелем.

Точная дата основания монастыря неизвестна. В документах он упоминается начиная с 1665 года. До 1673 года он не имел ни вотчин, ни крестьян, ни государева жалованья, «братия кормилась по миру». В 1674 году Богоявленский монастырь получает первый земельный надел для своих нужд, располагавшийся вниз по Оке. Были у него и жертвователи из числа орловских помещиков: Цуриковых, И. С. Головина, Аболмасовых, Логачевых, Бородиных, Жиленковых, Ржевских и горожан (В. Петров. Орловский Успенский (Богоявленский) монастырь. Орел.: 1910).

Судьба стоящей в центре города обители, к тому времени уже стесненной частными домами и торговыми лавками, изменилась после пожара 1680 года. «Как бы то ни было, оказалась надобность перенести монастырь на другое удобнейшее место»(Описание церквей, приходов и монастырей Орловской епархии. Орловские епархиальные ведомости. 1902, № 5, приложение). Избрали возвышенную, прекрасную местность вниз на версту по Оке. Строительство церквей в новом монастыре началось уже в 1684 году. Первоначально он сохранял прежнее название Богоявленского, а затем был переименован в Успенский.

Что же касается бывшего Богоявленского монастыря в Большом остроге, то, как следует полагать, после упомянутого пожара 1680 года на его месте оставалось пепелище. Сама же Богоявленская церковь, хоть и не ясно, сгорела она тогда, или же сильно пострадала, примерно в то время была обращена в приходскую. (Г.Пясецкий. Исторические очерки  г. Орла. Орел: 1874, с. 88).